Útmutató a szerves vegyületek IUPAC-nevezéktanához

Tartalom

Táblázatok jegyzéke xiv
Előszó a magyar kiadáshoz xv
Előszó xvi
R-0. BEVEZETÉS
R-0.0. Cél 1
R-0.1. Konvenciók 1
R-0.1.1. Az elemek neve 1
R-0.1.2. Helyzetszámok helye 1
R-0.1.3. Írásjelek használata 2
R-0.1.3.1. Vesszők 2
R-0.1.3.2. Pontok 2
R-0.1.3.3. Kettőspontok 2
R-0.1.3.4. Kötőjelek 2
R-0.1.3.5. Vegyületnevek tagolása 3
R-0.1.3.5.1. Szubsztitúciós nómenklatúra 3
Funkciós csoportneveket felhasználó nómenklatúrák 3
R-0.1.3.5.2. Additív nómenklatúra 4
R-0.1.4. Sokszorozó tagok 4
R-0.1.4.1. Egyszerű sokszorozó tagok 4
R-0.1.4.2. Összetett előtagok sokszorozó tagjai 5
R-0.1.4.3. Gyűrűtársulások sokszorozó tagjai 5
R-0.1.4.4. A "mono-" előtag 5
R-0.1.5. Zárójelek 5
R-0.1.5.1. Gömbölyű zárójelek 6
R-0.1.5.2. Szögletes zárójelek 7
R-0.1.5.3. Kapcsos zárójelek 8
R-0.1.6. Dőlt betűk használata 8
R-0.1.6.1. Dőlt kisbetűk 9
R-0.1.6.2. Elemek dőlt betűs szedése 9
R-0.1.6.3. Dőlt betűvel szedett szavak, szótagok és nagybetűk 9
R-0.1.7. Magánhangzó-elhagyás és -hozzátétel 9
R-0.1.7.1. Magánhangzó-elhagyás 9
R-0.1.7.2. Magánhangzó-elhagyás elmaradása 10
R-0.1.7.3. Magánhangzó beszúrása 10
Hosszú és rövid magánhangzók 11
R-0.1.8. Az előtagok sorrendje 11
R-0.1.8.1. Vázszerkezet-módosítást jelző előtagok 11
R-0.1.8.2. Vázatom-helyettesítést jelző előtagok 11
R-0.1.8.3. Az elváló előtagok 11
R-0.1.8.4. Szubtraktív előtagok 12
R-0.1.8.5. Additív előtagok 13
R-0.2. Szótár. 13
R-0.2.1. Alapszerkezetek 14
R-0.2.1.1. Alapvegyület 14
R-0.2.1.2. Funkciós alapvegyület 14
R-0.2.2. Csoportok 14
R-0.2.2.1. Szubsztituens atom vagy csoport 14
R-0.2.2.2. Jellemző csoport 14
R-0.2.2.3. Főcsoport 14
R-0.2.3. Nevek 14
R-0.2.3.1. Triviális név 14
R-0.2.3.2. Félszisztematikus vagy féltriviális név 15
R-0.2.3.3. IUPAC-név 15
R-0.2.3.3.1. Fúziós név 15
R-0.2.3.3.2. Hantzsch-Widman-név 15
R-0.2.3.3.3. Funkciós csoportnév 15
R-0.2.3.3.4. Csoportfunkciós név 16
R-0.2.3.3.5. Helyettesítéses név 16
R-0.2.3.3.6. Szubsztitúciós név 17
R-0.2.3.3.7. Konjunktív név 17
R-0.2.3.3.8. Additív név 17
R-0.2.3.3.9. Szubtraktív név 18
R-0.2.3.3.10. Sokszorozó név 18
R-0.2.4. Egyéb, ebben a kiadványban használt fogalmak 18
R-0.2.4.1. Elsőbbség 18
R-0.2.4.2. A helyzetszámok legkisebb készlete 18
R-0.2.4.3. Vegyérték (kötésszám) 18
R-1. A SZERVES KÉMIAI NEVEZÉKTAN ÁLTALÁNOS SZABÁLYAI
R-1.0. Bevezetés 19
R-1.1. Kötésszám / vegyérték 22
R-1.1.1. Definíció 22
R-1.1.2. Standard kötésszám / standard vegyérték 23
R-1.1.3. Nemstandard kötésszám / nemstandard vegyérték 23
R-1.1.4. Azonos atomról induló (formális) kettős kötések 23
R-1.2. Nevezéktani műveletek 23
R-1.2.1. Szubsztitúciós művelet 24
R-1.2.2. Helyettesítéses művelet 24
R-1.2.2.1. Az "a" előtagok használatával 24
R-1.2.2.2. Előtagok vagy beékelt szótagok használatával 25
R-1.2.3. Additív művelet 26
R-1.2.3.1. Additív előtag használatával 26
R-1.2.3.2. Additív utótag használatával 26
R-1.2.3.3. Kötőjellel összekapcsolt névelemek használatával 27
R-1.2.3.3.1. Semleges alapszerkezet nevéből funkciós csoportnév hozzáadásával 27
R-1.2.3.3.2. Szubsztituens előtag(ok) (csoportok) nevéből funkciós csoportnév hozzáadásával 27
R-1.2.3.4. Komponensek nevének hosszú kötőjellel történő összekapcsolásával 28
R-1.2.3.5. Szubsztituens előtagok összekapcsolásával vagy sokszorozásával 28
R-1.2.3.5.1. Összekapcsolás 28
R-1.2.3.5.2. Sokszorozás 28
R-1.2.4. Konjunktív művelet 28
R-1.2.4.1. A komponensek nevének összekapcsolásával 28
R-1.2.4.2. Gyűrűtársulások nevében sokszorozó tagok használatával 29
R-1.2.5. Szubtraktív művelet 29
R-1.2.5.1. Előtag használatával 29
R-1-2.5.2. Végződés megváltoztatásával vagy utótag hozzáadásával 31
R-1.2.6. Gyűrűképződés vagy hasadás 32
R-1.2.6.1. A "ciklo-" előtag 32
R-1.2.6.2. A "szeko-" előtag 33
R-1.2.7. Átrendeződés 33
R-1.2.7.1. Az "abeo-" előtag 33
R-1.2.7.2. A "retro"- előtag 34
R-1.2.8. Sokszorozó művelet 34
R-1.2.8.1. Két- vagy többértékű csoportokat tartalmazó társulások 34
R-1.2.8.2. Az összetett, szimmetrikus két- vagy többértékű csoportok 35
R-1.2.8.3. Azonos egységekből álló társulások származékai 35
R-1.3. Kiemelt hidrogén 36
R-2. AZ ALAPVEGYÜLETEK ÉS A BELŐLÜK LESZÁRMAZTATHATÓ CSOPORTOK
R-2.0. Bevezetés 38
R-2.1. Egycentrumos hidridek 38
R-2.2. Aciklusos szénhidrogének és többcentrumos hidridek 38
R-2.2.1. Szénhidrogének 38
R-2.2.2. Homogén hidridek 39
R-2.2.3. Heterogén hidridek 40
R-2.2.3.1. Szénatomokkal záródó heterogén hidridek 40
R-2.2.3.2. Kétféle elemből váltakozva felépülő hidridek 40
R-2.3. Monociklusos szénhidrogének és hidridek 40
R-2.3.1. Szénhidrogének 40
R-2.3.1.1. Telített monociklusos szénhidrogének 40
R-2.3.1.2. Maximális számú nem kumulált kettős kötést tartalmazó monociklusos szénhidrogének 41
R-2.3.2. Homogén hidridek 41
R-2.3.3. Heterociklusos vegyületek 41
R-2.3.3.1. A Hantzsch-Widman-rendszer 41
R-2.3.3.1.1. Az monociklusos vegyületek számozása 44
R-2.3.3.1.2. A több azonos heteroatomot tartalmazó vegyületek számozása 44
R-2.3.3.1.3. A különböző heteroatomokat tartalmazó vegyületek számozása 44
R-2.3.3.2. A nagy gyűrűtagszámú heteromonociklusos vegyületek 45
R-2.3.3.3. Két különböző vázatom ismétlődő egységeit tartalmazó, telített monociklusos vegyületek 45
R-2.4. Policiklusos alapvegyületek 46
R-2.4.1. Fúziós nevezéktan 46
R-2.4.1.1. Az orto-kondenzált vagy orto- és peri-kondenzált policiklusos gyűrűrendszerek 46
R-2.4.1.2. Az áthidalásokat is tartalmazó orto-kondenzált vagy orto- és peri-kondenzált policiklusos gyűrűrendszerek 48
R-2.4.1.3. Több azonos mono- vagy policiklusos komponensből álló kondenzált szénhidrogén rendszerek 48
R-2.4.1.3.1. Az "-acén" végződés 48
R-2.4.1.3.2. Az "-afén" végződés 49
R-2.4.1.3.3. Az "-alén" végződés 49
R-2.4.1.3.4. A "-fenilén" végződés 49
R-2.4.1.3.5. A "-naftilén" végződés 50
R-2.4.1.3.6. A "-helicén" végződés 50
R-2.4.1.4. Heterociklusos komponenseket tartalmazó kondenzált gyűrűrendszerek élszisztematikus neve 51
R-2.4.1.4.1. A "feno-" előtag használata 51
R-2.4.1.4.2. Az "-antrén" végződés használata 51
R-2.4.2. Áthidalt szénhidrogének, a von Baeyer-rendszer kiterjesztése 52
R-2.4.2.1. Biciklusos gyűrűrendszerek 52
R-2.4.2.2. Policiklusos gyűrűrendszerek 53
R-2.4.3. Spirociklusos alapvegyületek 54
R-2.4.3.1. Monospiro-alapvegyületek 54
R-2.4.3.2. Polispiro-alap vegyületek 55
R-2.4.3.3. Policiklusos gyűrűrendszereket tartalmazó spiro-alapvegyületek 55
R-2.4.4. Gyűrűtársulások 56
R-2.4.4.1. Két azonos gyűrűrendszert tartalmazó gyűrűtársulások 56
R-2.4.4.2. Három vagy több azonos gyűrűrendszerből álló, el nem ágazó gyűrűtársulások 57
R-2.4.5. Ciklofánok 58
R-2.4.6. Természetes szerves alapvegyületek 58
R-2.5. Az alapvegyületekből levezetett csoportok (szubsztituens előtagok) neve 59
R-3. JELLEMZŐ (FUNKCIÓS) CSOPORTOK
R-3.0. Bevezetés 62
R-3.1. Telítetlenség / telítettség 62
R-3.1.1. Többszörös kötésre utaló utótagok 62
R-3.1.2. "Hidro-" előtagok 63
R-3.1.3. "Dehidro-" előtagok 64
R-3.1.4. Telítetlen/telített alapvegyületekből levezetett szubsztituensek neve 65
R-3.2. A jellemző csoportok megnevezése 65
R-3.2.1. Előtagok és utótagok 65
R-3.2.1.1. Jellemző csoportok jelölésére szolgáló előtagok és utótagok 65
R-3.2.1.2. Ionok és gyökök jelölésére szolgáló végződések 65
R-3.2.2. Funkciós csoportok módosítása 67
R-3.3. Funkciós alapvegyületek, alapnevek és a belőlük levezetett szubsztituensek 68
R-3.4. Funkcióscsoport-helyettesítéses nevek 69
R-4. ÚTMUTATÓ A NEVEK KÉPZÉSÉHEZ
R-4.0. Bevezetés 71
R-4.1. Általános elvek 71
R-4.1.1. Szerves vegyületek szisztematikus nevének képzése 71
R-4.1.2. A szubsztitúciós nevezéktan 73
R-4.1.3. A sokszorozó tagok 74
R-4.1.4. A szubsztituált szubsztituensek 75
R-4.1.5. A teljes vegyület számozása 75
R-4.2. Példák 76
R-5. VEGYÜLETCSALÁDOK ELNEVEZÉSE
R-5.0. Bevezetés 80
R-5.1. Összetett (két vagy több részből álló) alapvegyületek 80
R-5.1.1. Szénhidrogének 80
R-5.1.2. Kalkogén alapvegyületek 81
R-5.1.3. A nitrogéncsoport alapvegyületei 81
R-5.1.3.1. A nitrogén-hidridek 81
R-5.1.3.2. A háromértékű foszfort, arzént, antimont és bizmutot tartalmazó szerves vegyületek 81
R-5.1.3.3. Az ötértékű foszfort, arzént, antimont és bizmutot tartalmazó szerves vegyületek 82
R-5.1.4. A szilícium alapvegyületei. 82
R-5.1.4.1. A szilánok 82
R-5.1.4.2. Heteroatomokat tartalmazó szilícium-hidridek: sziloxánok és analogonjaik 82
R-5.2. Fémorganikus vegyületek 84
R-5-2.1. Az antimon, bizmut, germánium, ón és ólom fémorganikus vegyületei 84
R-5.2.2. Fémorganikus vegyületek, melyekben a fém csak szerves csoport szénatomjához és hidrogénhez kapcsolódik 84
R-5.2.3. Anionos ligandumokat tartalmazó fémorganikus vegyületek 85
R-5.3. Halogén-, nitro-, nitrozo-, azo-, diazo- és azidovegyületek 85
R-5.3.1. Halogénvegyületek 85
R-5.3.2. Nitro- és nitrozovegyüíetek 86
R-5.3.3. Azo-, azoxi-, diazo-és rokon vegyületek 87
R-5.3.3.0. Diazének 87
R-5.3.3.1. Azovegyületek 87
R-5.3.3.2. Azoxivegyületek 89
R-5.3.3.3. Diazóniumvegyületek 90
R-5.3.3.4. Az R-N=N-X általános szerkezetű azovegyületek 90
R-5.3.3.5. Diazovegyületek 90
R-5.3.4. Azidok 91
R-5.3.5. Izodiazének 91
R-5.4. Aminok és iminek 91
R-5.4.1. Primer aminők 91
R-5.4.2. Szekunder és tercier aminők 93
R-5.4.3. Iminek 94
R-5.4.4. Hidroxilaminok 95
R-5.4.5. Amin-oxidok 95
R-5.5. Hidroxivegyületek, származékaik és analogonjaik 96
R-5.5.1. Hidroxivegyületek és analogonjaik 96
R-5.5.1.1. Alkoholok és fenolok 96
R-5.5.1.2. Alkoholok és fenolok kén-, szelén- és tellúranalogonjai 97
R-5.5.2. Alkoholokból, fenolokból és analogonjaikból levezethető előtagok (szubsztituensek) 98
R-5.5.2.1. Az RO- csoportok neve 98
R-5.5.2.2. Az RS-, RSe- és RTe- csoportok neve 99
R-5.5.2.3 Az -O-Y-O- és az -S-Y-S- stb. kétértékű csoportok neve 99
R-5.5.3. Sók 99
R-5.5.4. Éterek és kalkogén analogonjaik 99
R-5.5.4.1. Szubsztitúciós nevek 100
R-5.5.4.2. Csoportfunkciós nevek 100
R-5.5.4.3. Helyettesítéses nómenklatúra 100
R-5.5.4.4. Ciklusos éterek 101
R-5.5.5. Hidroperoxidok és peroxidok 101
R-5.5.5.1. A hidroperoxidok 101
R-5.5.5.2. A peroxidok 102
R-5.5.6. Hidropoliszulfidok és poliszulfidok 102
R-5 5 7 Szulfoxidok, szulfonok és analogonjaik 103
R-5.6. Aldehidek, ketonok, származékaik és analogonjaik 104
R-5 6 1 Aldehidek, tioaldehidek és analogonjaik 104
R-5.6.2. Ketonok, tioketonok és analogonjaik 106
R-5.6.2.1. Ketonok 106
R-5.6.2.2. Ketonok kalkogén analogonjai 107
R-5.6.3. Ketének 108
R-5 6.4. Acetálok, félacetálok, acilálok és származékaik 108
R-5.6.4.1. Acetálok 108
R-5.6.4.2. Félacetálok 109
R-5.6.4.3. Acilálok 110
R-5.6.5. Aciloinok 110
R-5.6.6. Karbonilvegyületek nitrogéntartalmú származékai 111
R-5.6.6.1. Oximok 111
R-5.6.6.2. Hidrazonok 111
R-5.6.6.3. Azinok 112
R-5.6.6.4. Karbonilvegyületek további nitrogéntartalmú származékai 113
R-5.7. Savak és savszármazékok 115
R-5.7.1. Karbonsavak 115
R-5.7.1.1. Egyszerű (szubsztituálatlan) aciklusos mono- és dikarbonsavak 115
R-5.7.1.2. Szubsztituált karbonsavak 1 17
R-5.7.1.2.1. Hidroxi-, alkoxi- és oxosavak 117
R-5.7.1.2.2. Amid- és anilidsavak 117
R-5.7.1.2.3. Aminosavak 118
R-5.7.1.3. A karbonsav funkciós csoport módosítása 118
R-5.7.1.3.1. Peroxisavak 118
R-5.7.1.3.2. Imid-, hidrazon- és hidroximsavak 119
R-5.7.1.3.3. Hidroxámsavak 119
R-5.7.1.3.4. Tiokarbonsavak és tioszénsavak 120
R-5.7.2. Szerves csoporthoz kalkogén atommal közvetlenül kapcsolódó kalkogén savak 122
R-5.7.2.1. A kén szerves savai 122
R-5.7.2.2. Szelénsavak C-Se kötéssel 123
R-5.7.3. A C-P és C-As kötést tartalmazó foszfor- és arzénsavak 123
R-5.7.3.1. A foszfor oxosavai és helyettesített származékaik 123
R-5.7.3.2. Az arzén oxosavai és helyettesített származékaik 124
R-5.7.4. Sók és észterek 124
R-5.7.4.1. Sók
R-5.7.4.2. Észterek 125
R-5.7.5. Laktonok, laktámok, laktimok és analogonjaik 127
R-5.7.5.1. Laktonok 128
R-5.7.5.2. Szultonok 129
R-5.7.5.3. Laktámok és laktimok 129
R-5.7.5.4. Szultámok 129
R-5.7.6. Savhalogenidek 130
R-5.7.7. Anhidridek és analogonjaik 131
R-5.7.7.1. Szimmetrikus anhidridek 131
R-5.7.7.2. Aszimmetrikus (vegyes) anhidridek 133
R-5.7.7.3. Anhidridek kalkogén analogonjai 133
R-5.7.8. Amidok, imidek és hidrazidok 134
R-5.7.8.1. Az ammónia monoacilszármazékai 134
R-5.7.8.1.1. Primer amidok 134
R-5.7.8.1.2. N-Szubsztituált primer amidok 135
R-5.7.8.1.3. Primer amidok N-fenilszármazékai 135
R-5.7.8.1.4. N-Acilaminok 135
R-5.7.8.1.5. Az R-CO-NH- csoportok 136
R-5.7.8.2. Az ammónia diacil- és triacilszármazékai 137
R-5.7.8.2.1. Szimmetrikus diacil- és triacil-aminok 137
R-5.7.8.2.2. N-szubsztituált szimmetrikus diacil-, aszimmetrikus diacil- és triacil-aminok 137
R-5.7.8.3. Imidek 138
R-5.7.8.4. Hidrazidok 138
R-5.7.9. Nitrilek, izocianidok és rokon vegyületek 140
R-5.7.9.1. Nitrilek 140
R-5.7.9.2. A cianidokkal rokon vegyületek 141
R-5.7.9.3. Nitril-oxidok
R-5.8. Gyökök és ionok 142
R-5.8.1. Gyökök 142
R-5.8.1.1. Egy értékű gyökök 142
R-5.8.1.2. Két és háromértékű gyökök 142
R-5.8.1.3. Jellemző csoporton lévő gyökös centrumok 144
R-5.8.1.3.1. Az acilgyökök J44
R-5.8.1.3.2. Az amin, imin vagy amid jellemző csoportból egy vagy két hidrogénatom eltávolításával levezethető gyökök 145
R-5.8.1.3.3. Sav vagy más jellemző csoport hidroxilcsoportjából hidrogénatom eltávolításával levezethető gyökök 145
R-5.8.2. Kationok 146
R-5.8.2.1. A nitrogén-, a kalkogén- és a halogéncsoport egycentrumos hidridjeiből hidron hozzáadásával levezethető kationok 146
R-5.8.2.2. Semleges alap vegyületből hidron hozzáadásával levezethető kationok 146
R-5.8.2.3. Alapvegyületből hidridion eltávolításával levezethető kationok 147
R-5.8.2.4. Acil-kationok 147
R-5.8.2.5. A kationos centrumon keresztül kapcsolódó, illetve kationos centrumot tartalmazó szubsztituensek 148
R-5.8.2.6. Kationos helyettesítés 148
R-5.8.3. Anionok 149
R-5.8.3.1. Semleges alapvegyületből hidron eltávolításával levezethető anionok 149
R-5.8.3.2. Semleges alap vegyületből hidridion hozzáadásával levezethető anionok 149
R-5.8.3.3. A savcsoport, funkciós alapvegyület, hidroxicsoport vagy kalkogén analogonjának kalkogénatomjáról hidron eltávolításával levezethető anionok 149
R-5.8.3.4. Anionos centrumot tartalmazó szubsztituensek 150
R-5.8.3.5. Anionos helyettesítés 151
R-5.8.4. Kationos és anionos centrumok ugyanazon szerkezeten belül 151
R-5.8.5. Gyökionok 151
R-6. NÉVÉRTELMEZÉS
R-6.0. Bevezetés 152
R-6.1.-R.6.5. Példák 152
R-7. SZTEREOKÉMIAI JELÖLÉSEK
R-7.0. Bevezetés 157
R-7.1. cisz-transz Izoméria - az E/Z konvenció 157
R-7.1.0. Bevezetés 157
R-7.1.1. cisz- és transz-Izomerek 157
R-7.1.2. Az E/Z konvenció 159
R-7.2. Királis vegyületek - az abszolút konfiguráció jelölése 160
R-7.2.1. Az R/S konvenció 160
R-7.2.2. Relatív konfiguráció 163
R-8. MÓDOSÍTOTT IZOTÓPÖSSZETÉTELŰ VEGYÜLETEK
R-8.0. Bevezetés 164
R-8.1. Jelölések és definíciók 164
R-8.1.1. A nuklid jelölése 164
R-8.1.2. Az atomok vegyjele 164
R-8.1.3. Izotópokkal nem módosított vegyületek 165
R-8.1.4. Módosított izotópösszetételű vegyületek 165
R-8.2. Izotóppal helyettesített vegyületek 165
R-8.2.1. Képletek 165
R-8.2.2. Nevek 165
R-8.3. Izotóppal jelzett vegyületek 166
R-8.3.1. Izotóppal specifikusan jelzett vegyületek 166
R-8.3.1.1. A specifikusan jelzett vegyületek szerkezeti képlete 166
R-8.3.1.2. A specifikusan jelzett vegyületek neve 166
R-8.3.2. Szelektíven jelzett vegyületek 167
R-8.3.2.1. A szelektíven jelzett vegyületek szerkezeti képlete 167
R-8.3:2.2. A szelektíven jelzett vegyületek neve 168
R-8.3.3. Nemszelektíven jelzett vegyületek 169
R-8.3.3.1. A nemszelektíven jelzett vegyületek szerkezeti képlete 169
R-8.3.3.2. A nemszelektíven jelzett vegyületek neve 169
R-8.3.4. Izotóphiányos vegyületek 169
R-8.3.4.1. Az izotóphiányos vegyületek szerkezeti képlete 169
R-8.3.4.2. Az izotóphiányos vegyületek neve 169
R-9. FÜGGELÉK
R-9.0. Bevezetés 171
R-9.1. Szerves vegyületek elnevezésére továbbra is használható triviális és félszisztematikus nevek 171
R-9.2. Hidak nevei 188
R-9.2.1. Egyszerű kétértékű hidak 188
R-9.2.1.1. Az aciklusos szénhidrogén hidak 188
R-9.2.1.2. A monociklusos szénhidrogén hidak 189
R-9.2.1.3. További szénhidrogén hidak 189
R-9.2.1.4. Heteroatomot tartalmazó aciklusos hidak 189
R-9.2.1.5. Heterociklusos hidak 190
R-9.2.2. Egyszerű többértékű hidak 190
R-9.3. A helyettesítéses nevezéktanban használt "a" előtagok 191
Név és tárgymutató 192

Témakörök