Szerves kémiai praktikum II.

Tartalom

ELŐSZÓ 1
1. KÉMCSŐKÍSÉRLETEK 3
1.1. ÁLTALÁNOS TUDNIVALÓK 3
1.2. SZÉNHIDROGÉNEKKEL KAPCSOLATOS
KÉMCSŐKÍSÉRLETEK 5
1.2.1. Szénhidrogének reakciója brómmal 5
1.2.2. Szénhidrogének reakciója brómmal UV fény jelenlétében 6
1.2.3. Aromás szénhidrogének Friedel-Crafts-próbája 6
1.2.4. Telítetlen szénhidrogének Baeyer-próbája 7
1.2.5. Szénhidrogének oxidációja savas
kálium-permanganát-oldattal 8
1.3. HALOGÉNEZETT SZÉNHIDROGÉNEKKEL
KAPCSOLATOS KÉMCSŐKÍSÉRLETEK 10
1.3.1. Halogénszármazékok Beilstein-próbája 10
1.3.2. Halogénszármazékok alkoholos ezüst-nitrát-próbája 10
1.3.3. Kloridok és bromidok halogénkicserélődési reakciója 11
1.3.4. Polihalogénszármazékok Fujiwara-reakciója 13
1.3.5. Kloroform bomlásának vizsgálata és a bomlástermékek
kimutatása 14
1.4. SZÉNHIDROGÉNEK HIDROXISZÁRMAZÉKAIVAL
(ALKOHOLOK, FENOLOK, ENOLOK) KAPCSOLATOS
KÉMCSŐKÍSÉRLETEK 14
1.4.1. Alkoholok reakciója fémnátriummal 14
1.4.2. Alkoholok és fenolok oldékonysági viszonyai 15
1.4.3. Alkoholok cérium-ammónium-nitrátos-próbája 16
1.4.4. Alkoholok Lucas-próbája 17
1.4.5. Alkoholok oxidációja Jones-reagenssel 18
1.4.6. Alkoholok kimutatása Harger-próbával 19
1.4.7. Többértékű alkoholok bóraxpróbája 20
1.4.8. Többértékű alkoholok reakciója réz(II)-ionokkal 20
1.4.9. Enolok komplexképzési reakciója réz(II)-ionokkal 21
1.4.10. Fenolok és enolok komplexképzési reakciója
vas(III)-ionokkal 22
1.4.11. Fenol oxidációja kálium-permanganáttal 23
1.4.12. Kinhidron előállítása hidrokinon oxidációjával 23
1.4.13. Fenolok reakciója salétromossavval 24
1.4.14. Fenolok Liebermann-reakciója 25
1.4.15. Fenolok brómozási reakciója 26
1.4.16. Triaril-metán színezékek képződése fenolokból 27
1.4.17. 2-Alkanolok jodoform próbája 28
1.4.18. Alkoholok savkatalizált dehidratációja 29
SZÉNHIDROGÉNEK NITROSZÁRMAZÉKAIVAL
KAPCSOLATOS KÍSÉRLETEK 30
1.5.1. Nitrovegyületek kimutatása vas(II)-hidroxidos
próbával 30
1.5.2. "alfa"-Hidrogént tartalmazó nitrovegyületek
lúgoldékonysága 31
1.5.3. "alfa"-Hidrogént tartalmazó nitrovegyületek oxidálhatósága 32
1.5.4. "alfa"-Hidrogént tartalmazó nitrovegyületek kimutatása 33
SZÉNHIDROGÉNEK AMINOSZÁRMAZÉKAIVAL
KAPCSOLATOS KÍSÉRLETEK 34
1.6.1. Aminok Hinsberg-próbája 34
1.6.2. Primer és tercier aminők salétromossavas reakciója 35
1.6.3. Alifás primer aminők Rimini-próbája 37
1.6.4. Alifás szekunder aminők szén-diszulfidos-próbája 38
1.6.5. Tercier aminok Sonnenschein-próbája 39
1.6.6. Tercier aminok Mayer-próbája 40
1.6.7. Aminok komplexképzési reakciója réz(II)-ionokkal 40
1.6.8. Aminok komplexképzési reakciója réz(II)-ionokkal
tiocianátionok jelenlétében 41
1.6.9. Anilinek reakciója brómmal 42
1.6.10. Anilinek oxidációja 42
SZÉNHIDROGÉNEK OXOSZÁRMAZÉKAIVAL
KAPCSOLATOS KÉMCSŐKÍSÉRLETEK 43
1.7.1. Oxovegyületek kimutatása 2,4-dinitro-fenil-hidrazinos
próbával 43
1.7.2. Oxovegyületek oxidációja kálium-permanganát-oldattal 44
1.7.3. Oxovegyületek oxidációja Jones-reagenssel 45
1.7.4. Aldehidek reakciója ammóniás ezüst-nitrát reagenssel 46
1.7.5. Aldehidek reakciója Schiff-reagenssel 47
1.7.6. Aaldehidek Benedict-próbája 48
1.7.7. M etil-ketonok jodoform-próbája 49
1.7.8. Ketonok Legal-reakciója 49
1.7.9. Oxovegyületek reakciója brómos vízzel 50
KARBONSAVAKKAL ÉS SZÁRMAZÉKAIKKAL
KAPCSOLATOS KÉMCSŐKÍSÉRLETEK 51
1.8.1. Savhalogendiek és savanhidridek hidrolízise 51
1.8.2. Észterek lúgos hidrolízise 52
1.8.3. Savamidok lúgos hidrolízise 53
1.8.4. Savszármazékok kimutatása hidroxámsavpróbával 54
1.8.5. Primer amidok van Slyke-próbája 55
1.8.6. Amidok Zwicker-próbája 55
1.8.7. Aszpirin hidrolízise 56
1.8.8. Hangyasav redukáló hatásának kimutatása 56
1.9. SZÉNHIDRÁTOKKAL KAPCSOLATOS
KÉMCSŐKÍSÉRLETEK 56 I
1.9.1. Szénhidrátok Molisch-reakciója 57
1.9.2. Mono- és diszacharidok Fehling-próbája 58
1.9.3. Mono- és diszacharidok Tollens-próbája 59
1.9.4. Mono- és diszacharidok Nylander-próbája 59
1.9.5. Mono- és diszacharidok Trommer-próbája 60
1.9.6. Mono- és diszacharidok Barföd-próbája 61
1.9.7. Mono- és diszacharidok Ekker-próbája 61
1.9.8. Mono- és diszacharidok Szelivanov-próbája 62
1.9.9. Mono- és diszacharidok Bial-próbája 62
1.10. AMINOSAVAKKAL ÉS FEHÉRJÉKKEL KAPCSOLATOS
KÉMCSŐKÍSÉRLETEK 63
1.10.1. Aminosavakkal és fehérjék komplexképzési reakciói 63
1.10.2. Ninhidrin-próba 65
1.10.3. Xantoprotein-reakció 66
1.10.4. Millon-reakció 66
1.10.5. Aromás gyűrűt tartalmazó aminosavak reakciója
aldehidekkel 67
1.10.6. Sakaguchi-reakció 68
1.11. ISMERETLEN VEGYÜLET AZONOSÍTÁSA 68
2. FÉLMIKRO- ÉS MIKROLÉPTÉKŰ PREPARÁTUMOK 71
2.1. 4-bróm-acetanilid előállítása (Aromás elektrofil szubsztitúció) 72
2.2. Piridinium-bromid-perbromid (PBP) előállítása 73
2.3. 5-bróm-vanillin előállítása (Aromás elektrofil szubsztitúció) 74
2.4. 2,4,6-Tribróm-fenol előállítása (Aromás elektrofil
szubsztitúció) 75
2.5. 2,4,6-Tribróm anilin előállítása (Aromás elektrofil
szubsztitúció) 76
2.6. Jodoform előállítása (Háromértékű halogénszármazék
előállítása haloform reakcióval)
2.7. Fluorenon előállítása (Oxidáció hiperklórossavval) 78
2.8. Fluorenol előállítása (Redukció Na[BHJ-el) 79
2.9. 2-Butanon előállítása (Szekunder alkohol oxidációja) 80
2.10. 2-Acetanilid előállítása (N-acilezés savanhidriddel) 81
2.11. 4-bróm-2-nitro-acetanilid előállítása (Aromás elektrofil
szubsztitúció) 82
2.12. 4-bróm-2-nitro-anilin előállítása (Savamid hidrolízise) 83
2.13. N-benzil-3-nitro-anilin előállítása (Schiff-bázis képzés és
redukció) 84
2.14. Benzoin előállítása (Aciloin dimerizáció) 85
2.15. Benzil előállítása (Katalitikus oxidáció Cu(II)-ionnal) 86
2.16. Dibenzilidén-ciklohexanon elállítása (Claisen-Schmidt
kondenzáció) 87
2.17. 4-klór-benzoesav és 4-klór-benzilalkohol (Cannizzaro-reakció) 88
2.18. Acetilszalicilsav előállítása (O-acilezés savanhidriddel) 89
2.19. Benzoesav előállítása (Karbonsav előállítása haloform
reakcióval) 90
2.20. 4-hidroxi-3-metoxi-benzoesav (vanillinsav) előállítása
(Ag20-os oxidáció) 91
2.21. 4-formil-2-metoxi-fenil-acetát (vanillin-acetát) előállítása
(O-acilezés savanhidriddel) 92
2.22. Fenil-benzoát előállítása (O-acilezés savkloriddal) 93
2.23. Benzanilid előállítása (N-acilezés savkloriddal) 94
2.24. p-Toulol-szulfonsav-morfolinid (morfolin-tozilát) (N-acilezés
szulfonsav-kloriddal) 95
2.25. Benzoil glicin (hippursav) előállítása (N-acilezés savkloriddal) 96
2.26. 4,5-Difenil-imidazol előállítása (Nukleofil addíció
gyűrűzárással) 97
2.27. 2,4,5-trifenil-imidazol előállítása (Nukleofil addíció
gyűrűzárással) 98
TERMÉSZETES ANYAGOK IZOLÁLÁSA ÉS ÁTALAKÍTÁSA 99
A nikotin kinyerése dohánylevélből 100
A koffein kinyerése tealevélből 102
A mákgubó alkaloidtartalmának vizsgálata 104
A piperin izolálása feketeborsból 107
A piperin lúgos lebontása 109
A fenyőgyanta vizsgálata 111
A karvon kivonása köménymagból 113
A betulin kinyerése nyírfakéregből 115
3.9. A koleszterin kinyerése epekőből 117
3.10. Az anetol kivonása ánizsból és átalakítása ánizssavvá 121
3.11. A fahéjaldehid kivonása fahéjból és átalakítása
fahéjsavvá 123
3.12. Rutin izolálása japán akác virágból és átalakítása
kvercetinné 125
3.13. A heszperidin izolálása narancshéjból és átalakítása
heszperetinné 127
3.14. Az azelainsav előállítása ricinusolajból 130
3.15. A szerecsendió gliceridjének izolálása és
elszappanosítása 132
Paprikaszínezékek oszlopkromatográfiás elválasztása 135
4. BETŰRENDES PREPARÁTUMJEGYZÉK 136

Témakörök