Szerves kémia, biomolekulák

Budapesti Corvinus Egyetem Élelmiszertudományi Kar

Szerző

Dr. Kosáry Judit

Lektor

Dr. Pais István

Dr. Nógrádi Mihály

Budapest

'Dr. Kosáry Judit: Szerves kémia, biomolekulák ' összes példány

Kiadó:	Mezőgazda Kiadó
Kiadás helye:	Budapest
Kiadás éve:	2006
Kötés típusa:	Ragasztott papírkötés
Oldalszám:	149 oldal
Sorozatcím:
Kötetszám:
Nyelv:	Magyar
Méret:	24 cm x 17 cm
ISBN:	978-963-286-473-0
Megjegyzés:	Fekete-fehér ábrákkal.

Értesítőt kérek a kiadóról

A beállítást mentettük,
naponta értesítjük a beérkező friss
kiadványokról

Előszó

1. Bevezetés
A szerves kémia tárgya
A szerves kémia, azaz a szénvegyületek kémiája, közel százhetven éves múltra tekinthet vissza. Eredeti célja az élő szervezeteket felépítő (természetes) szénvegyületek, azaz a biomolekulák szerkezetének tanulmányozása volt, de a tudományág fejlődése során egyre nagyobb, a századfordulóra túlnyomó hangsúlyt kapott a nem természetes (szintetikus) szénvegyületek kutatása. Jóval később egy új tudomány, a biokémia feladata lett az élő szervezetekben lejátszódó kémiai reakciók, azaz az anyagcsere folyamatok leírása. Ekkor már rendelkezésre álltak azok az alapvető szerves kémiai ismeretek, amelyekre támaszkodni lehetett.
Nem valamennyi szénvegyület tartozik a szerves kémia tárgykörébe. Az általános gyakorlat szerint az a szénvegyület tekinthető szerves vegyületnek, amely legalább egy szénatomot és ezen kívül legalább két hidrogénatomot is tartalmaz. így a szervetlen kémiához kerül a szén-dioxid (C02) és szén-monoxid (CO), bár mindkét vegyület az élő szervezetekben, az emberi szervezetben is keletkezik, valamint a hidrogén-cianid (HCN), amely egyes élőlényekben, például néhány növényben, ugyancsak keletkezik. Természetesen ez alól az általános gyakorlat alól is akadnak kivételek. A szénsav (H2CO3) két hidrogénje ellenére is szervetlen vegyület. Egyes mesterséges szerves vegyületek, például a metánból származtatható szén-tetraklorid, szabályos nevén tetraklór-metán (CCI4) vagy a benzolból levezethető hexaklór-benzol (CgClg) egyetlen hidrogént sem tartalmaznak.
Röviden foglalkozunk azokkal, a már korábban elsajátított fogalmakkal, amelyekre a továbbiakban építünk. A szerves vegyületek viselkedésének indóklásához feltétlenül szükséges a periódusos rendszer ismerete, mert ennek alapján az egyes atomok felépítése és egymáshoz való viszonya jól meghatározható.
Az atomok között kialakuló kovalens kötések típusuk szerint lehetnek a kötések (hengerszimmetrikus, s és px pályákból épül ki), valamint n kötések (a a kötés síkjára merőleges, párhuzamos py vagy pz pályák átfedése révén alakul ki, jellemző rá a molekula síkjából kinyúló elektronfelhő és a merevség, tehát a kötés körül az atomok nem fordulhatnak el, azaz nincs, más kifejezéssel gátolt a rotáció).
Kötéshosszak: C-C: 0,154 nm (349 kJ/mól); C=C: 0,133 nm (610 kJ/mól); CkC: 0,120 nm (817 kJ/mól); C-H: 0,100 nm; C=C (benzolgyűrű): 0,140 nm; C-O: 0,140 nm; C=0: 0,121 nm; C-N: 0,147 nm; C=N: 0,130 nm; C-Cl: 0,177 nm. A szénszén kötéseknél zárójelben feltüntettük a kötési energiákat. A szén és más atomok között kialakuló kovalens kötések energiája tárgyalásunk szempontjából nem lényeges.
Az atomok körül kialakuló a molekulapályák hibridizálódnak, az azonos energiaszintű molekulapályák térben a lehető legnagyobb távolságra helyezkednek el egymástól. A szén a molekulapályáinak hibridizációs fokai az alábbiak lehetnek: sp (jellemzői: lineáris, kötésszög: 180°, gátolt rotáció) , sp2 (jellemzői: planáris, kötésszög: 120°, gátolt rotáció), sp3 (jellemzői: tetraéderes elrendeződés, kötésszög 109,5°). A nitrogént és oxigént tartalmazó vegyületekben is bekövetkezik a hibridizáció, a nemkötő elektronpár hasonló geometriát mutat, mint egy a kötés, de térkitöltése annál nagyobb, ezért tetraéderes elrendeződésnél a kötésszög torzul. Az egy nemkötő elektronpárt tartalmazó ammóniában (NH3) a kötésszög 107°, a két nemkötő elektronpárt tartalmazó vízben (H20) pedig 104,5°. A hibridizációs fokból következő geometriai elrendeződés sztereokémiái következményeivel, valamint a Vissza

Tartalom

tartalomjegyzék
1. Bevezetés 5
-A szerves kémia tárgya «»5
-A biogén elemek jellemző tulajdonságai t 6
-A szerves kémiai reakcióképességet befolyásoló tényezők 7
-A szerves kémiai reakciók mechanizmusa 10
-A szerves kémiai reakciók típusai + , 11
-A reakciók aktiválási energiája és a katalizátorok szerepe 12
2. A szénváz és a funkciós csoport kölcsönhatásai 14
2.1. A funkciós csoport hatása a szénváz elektroneloszlására 14
2.1.1. A molekulák támadhatóságát meghatározó tényezők: induktív és
konjugációs hatás 14
-Induktív hatás 14
-Konjugációs hatás 14
-A funkciós csoportok felosztása az induktív és konjugációs hatások
összegződése alapján " 16
-A tautomer és mezomer átalakulások kapcsolata 16
2.1.2. A funkciós csoportok fajtái 18
2.2. A szénváz és a funkciós csoport kölcsönhatásának mértéke 20
2.3. A szénváz méretének befolyása a funkciós csoport viselkedésére 21
2.4. A szerves kémiai reakciók tárgyalásának általános elvei 21
2.5. A szerves vegyületek oldékonysága ( poláros, illetve apoláros jelleg) 22
2.6. A szerves vegyületek és szerves reakciók nevezéktana 24
3. A szénvázak típusai : 24
3.1. A szénváz hordozó szénatomja körül szabad a rotáció: nyílt szénláncú
telített szénhidrogének (alkánok),alkilcsoport 24
-Optikai aktivitás, optikai izoméria 28
3.2. A szénváz hordozó szénatomja körüli gátolt rotáció következtében
geometriai izoméria lép fel 31
3.2.1. Gyűrűs telített szénhidrogének (cikloalkánok) 31
3.2.2. A szén-szén kettős kötést tartalmazó (telítetlen) szénhidrogének ;
(alkének), izolált kettős kötés (olefinek) 34
3.2.3. Konjugált poliének, egyszerű lipidek 38
-Konjugált diének 39
-Egyszerű lipidek 40
3.3. A szénváz hordozó szénatomja körüli gátolt rotáció nem jár geometriai
izoméria fellépésével 43
3.3.1. Hármas telítetlen szén-szén kötést tartalmazó szénhidrogének
(alkinok) 44
3.3.2. Aromás szénhidrogének 46
- Az aromás helyettesítés irányítási szabálya 49
-A funkciós csoportok besorolása az aromás helyettesítés irányító
hatása szempontjából 50
- Az aromás vegyületek egyéb jellegzetességei 51
-Rákkeltő aromás vegyületek 53
4. Az egyszerű funkciós csoportok " 53
4.1. Az egyszerű funkciós csoportok kémiai viselkedésének összehasonlító
tárgyalása 54
-Telített hordozó szénatom 54
-Telítetlen hordozó szénatom : 58
4.2. Halogéncsoport 60
4.3. Hidroxilcsoport 63
-Szervetlen savakkal képzett észterek 70
4.4. Tiolcsoport 71
4.5. Étercsoport 72
4.6. Aminocsoport 74
5. Karbonilcsoport (oxocsoport) 78
- Aldimin-ketimin tautomer átrendeződés 82
-A karbonilcsoport helye a szerves redoxi reakciókban 83
-Az oxovegyületek képviselői 84
-Polihidroxi-oxoszármazékok (szénhidrátok) 85
6. Nitrocsoport 92
7. Az összetett funkciós csoportok 94
7.1. Az összetett funkciós csoportok kémiai viselkedésének összehasonlító
tárgyalása 95
-Az összetett funkciós csoportok nevezéktana 101
- Makroerg kötést tartalmazó összetett funkciós csoportok 102
7.2. Karboxilcsoport (karbonsavak) 103
-Savkloridok 107
-Savanhidridek 108
-Más funkciós csoportot is tartalmazó karbonsavak 109
-2-Amino-karbonsavak (a-aminosavak) 111
7.3. Észtercsoport (összetett lipidek) 115
7.4. Sav amidcsoport 119
-Nitrilcsoport (cianocsoport) 121
-Peptidkötést tartalmazó biomolekulák (fehérjék) 122
8. Heterociklusos vegyületek 126
8.1. Heteroaromás vegyületek 127
8.2. A nukleinsavak építő elemei 130
-Nukleotidok (nukleozid-monofoszfátok 130
-Makroerg nukleozid di- és trifoszfátok 133
8.3. Nukleinsavak 134
-Dezoxiribonukleinsavak (DNS) 134
-Ribonukleinsavak (RNS) 135
9. Szekunder metabolitok (másodlagos anyagcsere termékek) 137
9.1. A koenzimek és vitaminok kapcsolata 138
-A redoxi reakciók koenzimjei 139
-A transzfer (áthelyező) koenzimek 142
9.2. Csalogató és riasztó anyagok 146
-Csalogató anyagok 147
-Riasztó anyagok 148
10. Összefoglalás 149

Témakörök

Dr. Kosáry Judit

Dr. Kosáry Judit műveinek az Antikvarium.hu-n kapható vagy előjegyezhető listáját itt tekintheti meg: Dr. Kosáry Judit könyvek, művek

Megvásárolható példányok

Nincs megvásárolható példány
A könyv összes megrendelhető példánya elfogyott. Ha kívánja, előjegyezheti a könyvet, és amint a könyv egy újabb példánya elérhető lesz, értesítjük.

Előjegyzem