Elméleti szerves kémia II. félév

Tartalom

I. rész. ALFÁS VEGYÜLETEK 4-163
Paraffin-szénhidrogének 4
Fotohalogénezés 4
Nitrálás 6
Olefin-szénhidrogének 7
Halogén-addíció 7
1,2-Dihalogénetánok rotációs izomeriája 8
Egyéb olefin-addíciók 15
Szubsztitúciós klórozás 18
Kumulált diolefinek 19
Allén-izomeria 19
Konjugált diolefinek 21
Butadién polimerizációja 21
Dién-reakciók 22
Acetilén-szénhidrogének 24
Addíciós reakciók 24
Vinilezés 29
Etinilezés 29
Vinilezéssel egybekötött karbonilezés 30
Ciklusos polimerizáció 30
Alkilhalogenidek 31
Szubsztitúciós reakciók 31
Sn1 és Sn2 reakciómechanizmus 33
Walden-inverzió 38
Eliminációs reakciók /E1 és E2 reakciómechanizmus/ 39
Williamson-reakció 41
Wurtz-reakció 42
Grignard-vegyületek 42
Vinil- és allilhalogenidek reakciókészsége 45
Alkoholok 46
Protonakceptor jellegen alapuló reakciók 46
Észterképzés 47
Allilalkohol reakciókészsége 49
Dioxán-képzés 50
Pinakolin-átrendeződés 51
Szemi- és retropinakolin-átrendeződés 52
Éterek 53
Tulajdonságaik 53
Komplex-képzés 53
HJ-os hasítás 53
Epoxidok tulajdonságai 54
Etilénoxid reakciói 55
Tioalkoholok, tioéterek 56
Tioalkoholok észterezése 57
Tioalkoholok oxidációja 57
Szulfinsav-származékok optikai aktivitása 50
Tioéterek tulejdoasAgal 53
Szulfóaium-bézisok optikai aktivitása 59
Kénvegyületek szerkezete 59
Aminok 62
Relatív bázikusság magyarázata 62
Térbeli feszültségek hatása a bázikusságra 64
Kvaternerezés 68
Aminok reakciója Grignard-vegyületekkel 70
Mustárolaj-reakció 70
Aminok reakciója salétromsavval 71
Nitrogén-tartalmú vegyületek térszerkezete 72
Tröger-bázis 75
Piramisos és tetraéderes szerkezet 74
Kvaterner ammónium-bázisok és aminoxidok optikai aktivitása 76
Aldehidek és ketonok 77
Karbonil-csoport tulajdonságai 77
Oxovegyületek addíciós reakciói 77
Kondenzációs reakciók 80
Aldol-dimerizáció 81
Diacetonalkohol 82
Knoevenagel-reakció 85
Mannich-reakció 83
Katalitikus hidrogénezés 85
Meerwein, Verley, Ponndorf-redukció 85
Oppenauer-oxidáció 86
LiALH4-es redukció 86
Halogénezés 87
Haloform-reakció 88
Polimerizáció 88
Acetál-képzés 89
Cannizzaro-reakció 90
Tyiscsenko-reakció 91
Beckmaan-féle átrendeződés 91
Aldoximok izomeriája 94
Ketoximok izomeriája 96
Ketének 97
Addíciós reakciók 97
Dimer szerkezete 99
Acetecetészter-képzés 100
Monokarbonsavak 101
Halogénezés 101
Dekarboxilezés 102
Észterek 103
Sav-katalizálta hidrolízis mechanizmusa 104
Bázis-katalizálta hidrolízis mechanizmusa 110
Átészterezés 110
Ammonolizis 111
LiALH4-es redukció 112
Claisen-kondenzáció 112
Acetecetészter-szintézisek 114
Keton-kondenzáció 116
Savanhidridek 117
Hidrolízis 117
Alkoholizis 120
Ammonolizis 120
Savhaloidok 121
Hidrolízis 121
Alkoholizis 123
Ammonolizis 123
Savamidok 124
Hidrolízis 124
Hofmann-féle lebontás 125
Savazidok Curtius-lebontása 126
Dikarbonsavak 127
Dekarboxilezés 127
Malonészter-szintézis 128
Barbiturát-képzés 129
Maleinsav és fumársav addíciós reakciói 131
Aminosavak, peptidek, fehérjék 135
Aminosavak tulajdonságai 135
Amfoter-jelleg 135
Diketopiperazin-képzés 136
Laktám-képzés 137
Salétromossavval történő reakció 138
Diazóecetsavészter-képzés 138
Hidantoin-képzés 139
Peptidek tulajdonságai 140
Peptid-szerkezetfelderítés módszerei 140
Fehérjék szerkezete 142
Szénhidrátok 144
Gyűrű-képzés 144
Pyranoz-gyűrű térszerkezete 145
Szerkezetfelderítés Boeseken-féle bórsavészterképzéssel 147
Mutarotáció mechanizmusa 146
Epimerizáció 150
Lúg és sav hatása monosaccharidokra 150
Osazon-képzés mechanizmusa 152
Fischer-féle ciánhidrin-szintézis 157
Lebontások 157
Glükozid-képzés 159
Szerkezetvizsgálat ólomtetraacetáttal 161
Szerkezetvizsgálat perjódsaavval 162

II. rész. ALICIKLUSOS VEGYÜLETEK 163-172
Feszültségi elmélet 164
Ciklohexán térszerkezete 165
Axiális és ekvatoriális kötés 166
Szubsztituált ciklohexán-származékok térszerkezete 167
Dekalin térszerkezete 169
Szteroidok térszerkezete 170

III. rész. AROMÁS VEGYÜLETEK 172-291
Aromás szénhidrogének 172
Addíciós reakciók 175
Elektrofil szubsztitúciós reakciók 175
Régebbi mechanizmus-elképzelések 175
Mai mechanizmus-elképzelés 177
Nitrálás 178
Szulfonálás 181
Halogénezés 183
Friedel-Crafts-reakciók 185
Halogénmetilezések 191
Elektroril aromán szubsztitúció pi-komplex elmélete 199
Halogénezés 194
Nitrálás 194
Pi-komplex elmélet kísérleti bizonyítékai 195
Elektrofil szubsztitúciós reakciók irányítása 199
Régebbi tapasztalati szabályok 199
XY-szabály 201
Anomália irányítások 205
Szubsztitúció irányításának mai elmélete 204
Elektroneltolódás hatása 204
Dipolusmomentum mint az elektroneltolódás következménye 205
Aktiváló és dezaktiváló szubsztituensek 209
o-p-irányítás 210
m-irányítás 212
Szubsztituensek elektroneltolódást kiváltó hatásának összefoglalása 225
Átmeneti komplexum stabilitásának szerepe 217
Fahéjsav nitrálása 217
Térbeli tényezők hatása 218
o:p arány befolyásolása 218
Izomerek arányának - meghatározása 221
Nukleofil szubsztitúciós reakciók 222
Összehasonlítás olefinek nukleofil addíciójával 223
Nukleofil szubsztitúciós reakciótípusok 224
Sn1 és Sn2 típusú reakciók 229
Átmeneti állapot nukleofil szubsztitúciónál 226
Nukleofil szubsztitúciót aktiváló csoportok 227
Csicsibabin-reakció piridinnél 228
Alizarin előállítása 229
Kiné reakciók 231
Gyökös szubsztitúciós reakciók 232
Arilezések 233
Hidroxil-bevitel 233
Gyökös szubsztitúció mechanizmusa 233
Alkilezés 235
Nitrálás 236
Halogénezés 237
Arilhalogenidek 238
Reakciókészség összehasonlítása vinilhalogenidekkel 238
Benzinhalogenidek reakciókészsége 239
Wurtz-Fittig-reakció 239
Difenil-származékok atrop-izomeriája 240
Tritilklorid Gomberg-reakciója 242
Trifenilmetil szabad gyök stabilitása 243
Fenolok 245
Savasság magyarázata 245
Nitrofenolok asszociációja 246
Floroglucin oxo-reakciókészsége 247
Fenol brómozása 248
Fenol nitrálása 248
Acetilezés 249
Metilezés diazómetánnal 249
Reiner-Tiemann-reakció 250
Kolbe-reakció 251
Fries-féle átrendeződés 251
Claisen átrendeződés 252
Houben-Hoesch-reakció 253
Buscherer-reakció 254
Szemikinon-ionok tulajdonsága 254
Aromás aminok, diazovegyületek 255
Bázikusság magyarázata 255
Tulajdonságok 257
Acilezés 258
Schiff-bázis képzés 258
Schiff-bázisok tulajdonságai 258
Diazotálás 260
Diazotálás mechanizmusa 261
Diazotátok izomeriája 262
Szekunder és tercier aminok reakciója sálétromsavval 263
Diazóniumvegyületek nitrogénkilépéses reakciói 264
Sandmeyer-reakció 265
Balz-Schiemann-reakció 266
Diazóniumsók kapcsolási reakciói 270
Diazóniumvegyületek gyökös reakciói 272
Diazoaminobenzol savas átrendeződése 275
Hidrazobenzolok savas átrendeződései 275
Wurster-sók tulajdonságai 276
Aromás aldehidek és ketonok 279
Benzoin-kondenzáció 279
Benzilsav-átrendeződés 280
Perkin-kondenzádó 281
Cannizzaro-reakció 282
Benzofenonból előállítható fémketilek 284
Aromás savak és savszármazékok 285
Aromás savak erősségének magyarázata 285
Szubsztituensek hatása aromás savak erősségére 286
Aromás savhaloidok reakciókészsége 289
Piridin hatása aromás savhaloidokkal történő acilezésnél 289
Ftálsavanhidrid 290
Ftálimid alkalmazása Gabriel-szintézisnél 291
Szaccharin képződése 291
Felhasznált irodalom 292

Témakörök