Előszó | 15 |
Bevezetés | 17 |
A szerves kémia tárgya | 17 |
A szerves vegyületekben előforduló elemek | 20 |
Az atomok elektronszerkezete | 22 |
A szerves vegyületek szerkezete. A kémiai kötés | 26 |
A vegyértékelmélet és a Lewis-féle "oktettelmélet" | 26 |
A molekulapálya-módszer | 28 |
A vegyértékkötés-módszer | 34 |
Delokalizált és lokalizált molekulapályák | 35 |
Szerkezetmeghatározási módszerek | 38 |
Az összegképlet meghatározása | 38 |
Az abszorpciós spektroszkópia | 41 |
Az infravörös spektroszkópia | 42 |
Az ultraibolya spektroszkópia | 45 |
A fotoelektron-spektroszkópia | 46 |
A mágneses magrezonancia-spektroszkópia | 47 |
A tömegspektrometriás szerkezetvizsgálat | 53 |
A röntgendiffrakciós szerkezetvizsgálat | 54 |
Termokémiai és termodinamikai alapfogalmak | 56 |
Az aktiválási gát természete. A frontális molekulapályák | 60 |
Szénhidrogének | 63 |
A szénhidrogének osztályozása | 63 |
Nyílt láncú telített szénhidrogének (alkánok, paraffinok) | 65 |
Általános jellemzés | 65 |
Elnevezés, a homológ sor fogalma | 65 |
Térszerkezet, elektronszerkezet, konformáció | 69 |
Szabad gyökök, karbéniumionok relatív stabilitása | 86 |
Kémiai tulajdonságok | 93 |
A metán klórozása. A gyökös láncreakció | 93 |
A nagyobb szénatomszámú alkánok klórozása, brómozása, nitrálása, szulfoklórozása és oxidációja. A Hammond-elv | 99 |
Az alkánok hőbontása és katalitikus dehidrogénezése | 104 |
Fontosabb paraffinok | 108 |
Az optikai vagy konfigurációs izoméria | 109 |
A királis molekulák típusai | 111 |
Az abszolút és a relatív konfiguráció | 115 |
A konfiguráció jelölése | 117 |
A konfiguráció ábrázolása síkban. Vetített képletek | 120 |
Több kiralitáscentrumot tartalmazó molekulák | 121 |
Királis vegyületek szintézise. Racém elegy. Rezolválás | 125 |
Zárt szénláncú telített szénhidrogének (cikloalkánok, cikloparaffinok) | 128 |
Általános jellemzés | 128 |
Osztályozás és elnevezés | 128 |
A monocikloalkánok szerkezete, energiatartalma és fizikai tulajdonságai | 131 |
Szubsztituált monocikloalkánok. A cisz-transz izoméria | 139 |
A policikloalkánok térszerkezete | 142 |
Kémiai tulajdonságok | 147 |
Fontosabb cikloalkánok | 149 |
Alkének (olefinek) | 151 |
Általános jellemzés | 151 |
Osztályozás és elnevezés | 151 |
Az alkének szerkezete | 153 |
Az alkének energiatartalma | 162 |
Disszociációenergiák. Az allilgyök, az allilkation és az allilanion elektronszerkezete | 166 |
A rezoinanciaelmélet | 169 |
Fizikai tulajdonságok | 172 |
A monoolefinek kémiai tulajdonságai | 175 |
A katalitikus hidrogénezés | 180 |
Erős savak addíciója. A Markovnyikov-szabály | 182 |
Hidratáció. A karbéniumionok átrendeződése. Szerkezet és reakcióképesség | 185 |
A hidrogén-bromid és a borán anti-Markovnyikov-addíciója | 188 |
A halogénaddíció. Oldószerhatás és sztereospecifitás | 190 |
Az olefinek polimerizációja | 196 |
Az olefinek oxidációja | 198 |
A propén szubsztitúciós klórozása. Az alkének addíciós reakcióinak áttekintése termodinamikai szempontból | 200 |
Fontosabb monoolefinek | 203 |
A konjugált diének kémiai tulajdonságai | 210 |
Részleges addíció a butadiénre. A párhuzamos reakciók termékarányának kinetikai és termodinamikai szabályozása | 211 |
A konugáld diének polimerizációja | 215 |
Elektrociklusos reakciók | 216 |
A Diels-Alder-szintézis. Cikloaddíciós reakciók | 222 |
Fontosabb di- és poliolefinek | 231 |
Alkének | 235 |
Általános jellemzés | 235 |
Elnevezés | 235 |
Szerkezet, energiatartalom, fizikai tulajdonságok | 236 |
Kémiai tulajdonságok | 241 |
Addíciós reakciók | 241 |
Az alkének aciditása. A karbanionok relatív stabilitása | 244 |
Az alkének gyakorlati felhasználása | 247 |
Aromás szénhidrogének | 249 |
Általános jellemzés | 249 |
Osztályozás és elnevezés | 249 |
A benzol szekezetére vonatkozó korábbi elméletek | 251 |
A benzol molekulaszerkezete, elektonszerkezete és stabilitása | 255 |
Az aromás jelleg általánosítása. A Hückel-szabály | 260 |
A benzilgyök, a benzilkation és a benzilanion szerkezete és relatív stabilitása | 264 |
Stabilis szabad gyökök. A trifenil-metil-gyök | 268 |
A kondenzált policiklusos aromás szénhidrogének szerkezete és energiatartalma | 270 |
Fizikai tulajdonságok | 274 |
Kémiai tulajdonságok | 278 |
Addíciós és oxidációs reakciók | 281 |
Az aromás elektrofil szubsztitúciós reakció mechanizmusa | 285 |
A benzol szubsztitúciós halogénezése. Nitrálás. Szulfonálás | 287 |
A benzol Friedel-Crafts-féle alkilezése és acilezése | 290 |
A kondenzált gyűrűs aromás szénhidrogének elektrifil szubsztitúciós reakciói | 292 |
A szubsztituenshatás az aromás szénhidrogének elektrofil szubsztitúciós reakciójában. Reakcióképesség és irányító hatás | 295 |
Az oldalláncban lejátszódó reakciók | 304 |
A szerves vegyipar nyersanyagai és termékei | 313 |
A kőolaj és a földgáz | 314 |
A kőolajlepárlás és annak legfontosabb termékei | 315 |
A földgáz feldolgozása | 318 |
A reformálás és a krakkolás | 318 |
A kőszén | 321 |
A kőszén mint szerves vegyipari nyersanyag | 321 |
Szénhidrogénpolimerek | 324 |
A polietilén | 325 |
A polipropilén | 327 |
A polibutadién, a poliizoprén és a polisztirol . A szintetikus kaucsuk | 329 |
Feladatok | 332 |
A szénhidrogének ahalogénezett származékai | 335 |
Általános jellemzés | 335 |
Osztályozás és elnevezés | 335 |
Szerkezet, fizikai tulajdonságok, energiatartalom | 338 |
Kémiai tulajdonságok | 343 |
Az alkil-halogénidek nukleofil szubsztitúciós reakciói | 346 |
Az SN2 reakció mechanizmusa | 348 |
Az SN1reakció mechanizmusa | 351 |
A távozó csoport és a nukleofil reakciótárs hatása az SN1- és az SN2-reakció sebességére | 354 |
Az oldószer szerepe a nukleofil szubsztitúciós reakcióban | 357 |
A cikloalkil-halogenidek reakcióképessége | 359 |
Az alkil-halogenidek reakcióképessége | 361 |
Az E1-reakció mechanizmusa | 364 |
Az E2-reakció mechanizmusa | 366 |
Az E2-reakció sztereokémiája | 368 |
Az alfa-elimináció | 371 |
Párhuzamosan lejátszódó nukleofil szubsztitúciós és eliminációs reakciók | 372 |
Az olefinek és az aromás vegyületek halogénezett származékainak nukleofil szubsztitúciója reakciói | 373 |
Az aril-halogenidek addíciós-eliminációs mechanizmusú nukleofil szubsztitúciós reakciója | 375 |
Az aril-halogenidek eliminációs-addíciós mechanizmusú nukleofil szubsztitúciós reakciója | 377 |
A vinil-halogenidek alkinekhez vezető béta-eliminációs reakciója. | 379 |
Fontosabb halogénezett szénhidrogének | 380 |
Az alkánok halogénezett származékai | 380 |
Az olefinek és az aromás szénhidrogének halogénezett származékai | 383 |
Halogéntartalmú növényvédő szerek és polimerek | 385 |
Klórtartalmú rovarölő szerek | 385 |
Halogéntartalmú polimerek | 388 |
Feladatok | 390 |
A szénhidrogének nitrogéntartalmú származékai | 391 |
Általános jellemzés | 391 |
Osztályozás és elnevezés | 391 |
A nitrogéntartalmú vegyületek szerkezete | 398 |
Fizikai tulajdonságok | 408 |
Termokémiai jellemzés | 411 |
Aminok | 414 |
Kémiai tulajdonságok | 414 |
Az aminok bázicitása | 414 |
Az aminok mint nukleofil reagensek. Alkilezés és arilezés | 419 |
A Hofmann-féle elimináció | 420 |
Az aril-aminok elektrofil szubsztitúciója az aromás gyűrűn | 422 |
Az aminok reakciója salétromos savval | 424 |
Fontosabb aminok | 425 |
Aromás diazóniumsók és azonvegyületek | 429 |
A diazotálás. Szubsztitúciós reakciók | 429 |
Kapcsolási reakciók | 432 |
Diazonvegyületek. A diazo-metán | 434 |
Nitrovegyületek és nitrozovegyületek | 435 |
Kémiai tulajdonságok | 435 |
Fontosabb nitrovegyületek és nitrozovegyületek | 438 |
Oximok. A Beckmann-átrendeződés | 439 |
Nitrilek | 441 |
Kémiai tulajdonságok | 441 |
Fontosabb nitrilek | 442 |
Nitrogéntartalmú színezékek és polimerek | 444 |
Pigmentek és színezékek | 444 |
A poliakrilnitril. A műanyagok feldolgozása | 450 |
Feladatok | 453 |
Oxigéntartalmú szénvegyületek | 455 |
Általános jellemzés | 455 |
Származtatás és osztályozás | 455 |
Az oxigéntartalmú vegyületek elnevezése | 463 |
Az oxigéntartalmú szénvegyületek szerkezete | 479 |
Fizikai tulajdonságok | 494 |
Termokémiai jellemzés | 501 |
Alkoholok, fenolok, hidroperoxidok | 517 |
Kémiai tulajdonságok | 517 |
Az alkoholok és a fenolok aciditása | 517 |
Észterek szintézise alkoholokból és fenolokból | 522 |
Éterek szintézise alkoholokból és fenolokból | 525 |
A hidroxilcsoport helyettesítése. Alkoholokon lejátszódó nukleofil szubsztitúciós reakciók | 527 |
A hidroxilcsoport nukleofil szubsztitúciója brómhidrinekben. A szomszéd-csoport-részvétel | 530 |
Az alkoholok dehidratálása. A karbéniumionok átrendezdésének mechaizmusa. A pinakolátrendeződés. A hidroperoxidátrendeződés | 533 |
Az alkoholok és a fenolok oxidációja | 539 |
A fenolos hidroxilcsoport hatása az aromás gyűrű reakcióképességére | 545 |
Fontosabb alkoholok | 547 |
Fontosabb fenolok | 552 |
Fontosabb hidroperoxidok | 555 |
Éterek és peroxidok | 556 |
Kémiai tulajdonságok | 556 |
Nyílt láncú éterek. Az éterkötés hasítása | 556 |
Gyűrűs éterek. Az epoxidok (oxiránok) sajátságai | 557 |
Fontosabb éterek | 560 |
Fontosabb peroxidok | 563 |
Oxovegyületek | 563 |
Kémiai tulajdonságok | 563 |
Hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek nukleofil addíciója. Acetátképzés. Hidratáció. Polimerizáció | 568 |
Aminocsoportot tartalmazó vegyületek nukleofil addíciója. Kondenzációs reakciók | 573 |
Nukleofil szénatomot tartalmazó vegyületek addíciója | 576 |
Az oxovegyületek redukciója | 577 |
Az aldehidek oxidációja. A króm-trioxidos oxidáció és a Cannizzaro-reakció mechanizmusa | 580 |
Az oxovegyületek szubsztitúciós halogénezése az alfa-szénatomon. Az enol-oxo tautoméria | 582 |
A kedvezményezett enolizáció | 585 |
Az aldoldimerizáció | 589 |
Az alfa, béta telítetlen oxovegyületek és a kinonok 1,4 addíciós reakciói | 590 |
A ketén tulajdonságai | 592 |
Fontosabb aldehidek | 593 |
Fontosabb ketonok és kinonok | 598 |
A szén-monoxid | 603 |
Kémiai tulajdonságok | 603 |
A szén-monoxid felhasználása szintézisekben | 604 |
Karbonsavak és savszármazékok | 607 |
Kémiai tulajdonságok | 607 |
A karbonsavak aciditása | 611 |
A karbonsavak dekarboxileződése | 614 |
A karbonsavak átalakítása savhalogenidekké és savanhidridekké | 616 |
Az észterek előállítása és hidrolízise | 618 |
A savamidok előállítása az aminok acilezésével. Néhány tulajdonságuk | 624 |
A karbonsavak és savszármazékok redukciója. A savszármazékok reakciója. Grignard-reagenssel | 624 |
A karbonsavak szubsztitúciós brómozása az alfa-szénatomon. Az alfa-halogénezett karbonsavak néhány tulajdonsága | 626 |
A Claisen-kondenzáció. Acetecetészterből kiinduló szintézisek. A michael-addíció | 627 |
Fontosabb karbonsavak | 632 |
Monokarbonsavak | 632 |
Di- és polikarbonsavak | 637 |
Egyéb funkciós csoportot is tartalmazó karbonsavak | 640 |
Fontosabb savhalogenidek | 646 |
Fontosabb savanhidridek | 647 |
Fontosabb észterek | 648 |
Fontosabb észterek és laktonok | 648 |
Zsírok és olajok. A szappangyártás | 652 |
Foszfolipidek | 654 |
Fontosabb savamidok, laktámok és savimidek | 656 |
Szénsavszármazékok | 660 |
Általános jellemzés | 660 |
Fontosabb szénsavszármazékok | 662 |
Biológiailag hatásos vegyületek. Színezékek. Makromolekulás vegyületek | 666 |
Biológiailag hatásos oxigéntartalmú szerves vegyületek | 666 |
Oxigéntartalmú színezékek | 678 |
Makromolekulás oxigéntartalmú vegyületek | 683 |
Oxigéntartalmú vinilpolimerek | 684 |
Polikondenzációs és poliaddíciós oxigéntartalmú műanyagok | 687 |
Feladatok | 699 |
Kéntartalmú és szilíciumtartalmú vegyületek | 701 |
Kéntartalmú vegyületek | 701 |
Általános jellemzés | 701 |
Osztályozás és elnevezés | 701 |
Szerkezet és energiatartalom | 703 |
Kémiai és fizikai tulajdonságok | 706 |
Tiolok | 706 |
Szulfidok, szulfóniumsók, szulfoxidok, szulfonok és szulfonsavak | 708 |
Szilíciumtartalmú vegyületek | 709 |
Általános jellemzés | 709 |
Osztályozás és elnevezés | 709 |
Szerkezet és energiatartalom | 710 |
Előállítás és kémiai tulajdonságok | 711 |
Szilánok, szilanolok, sziloxánok és szilikonok | 711 |
Gyakorlati fontosságú kén- és szilíciumtartalmú vegyületek | 713 |
Biológiailag hatásos vegyületek és szintetikus édesítőszerek | 713 |
Szintetikus mosószerek | 718 |
Kéntartalmú és szilíciumtartalmú polimerek. Ioncserélő gyanták. Szilikonok | 721 |
Feladatok | 724 |
Heteroaromás szénvegyületek | 725 |
Osztályozás és elnevezés | 725 |
Szerkezet, energiatartalom, kémiai és fizikai tulajdonságok | 729 |
Öttagú monociklusos vegyületek. A furán, a pirrol, a tiofén és az azolok | 729 |
Szerkezet és energiatartalom | 729 |
Kémiai tulajdonságok | 736 |
Hattagú monociklusos vegyületek. A piridin, a diazinok és a piriliumsók | 742 |
Szerkezet és energiatartalom | 742 |
Kémiai tulajdonságok | 748 |
Kondenzált policiklusos heteroaromás vegyületek | 752 |
A heteroaromás vegyületek tautomériája | 754 |
A heteroaromás vegyületek szintézise | 757 |
Fontosabb heteroaromás szénvegyületek | 761 |
Az alapvegyületek és egyszerűbb származékaik | 761 |
Porfinvázas vegyületek | 765 |
Heterociklusos vitaminok | 769 |
Heterociklusos alkaloidok | 773 |
Gyógyszerek és gyomírtó szerek | 776 |
Természetes és szintetikus színezékek és pigmentek | 780 |
Feladatok | 786 |
Természetes szénvegyületek | 787 |
Izoprénvázas vegyületek | 787 |
Terpenoidok | 789 |
Karotinoidok | 792 |
Szteroidok | 795 |
Szterinek és epesavak. A D-vitamin | 797 |
Szteroidhormonok | 800 |
Kardenolidok, szteroidszaponinok, szteroidalkaloidok | 804 |
Szénhidrátok | 806 |
A D-glükoz szerkezete és kémiai tulajdonságai | 807 |
A D-mannóz, a D-fruktóz és más D-sorozatbeli monoszacharidok szerkezete | 814 |
A cukrok laktolgyűrűs szerkezete és konformációja | 817 |
A szabad és a kötött állapotú monoszacharidok és származékaik szerkezete | 820 |
Glikozidok | 824 |
Diszacharidok | 825 |
Poliszacharidok | 829 |
Aminosavak, peptidek, fehérjék | 833 |
A fehérjealkotó alfa-aminosavak szerkezete és néhány tulajdonsága | 836 |
A peptidek aminosavsorrendjének meghatározása | 841 |
A peptidek szintéztise | 844 |
A fehérjék aminosavsorrendjének meghatározása | 848 |
A fehérjék térszerkezete. A peptidlánc konformációja | 852 |
A fibrilláris fehérjék térszerkezete | 856 |
A globuláris fehérjék szerkezete | 862 |
Nukleozidok, nukleotidok, nukleinsavak | 869 |
Nukleozidok | 871 |
Nukleotidok | 872 |
A nukleotidok szerkezete | 872 |
Szabad nukleotidok. Koenzimek | 874 |
Nukleinsavak | 877 |
A nukleotidok kapcsolódásmódja a nukleinsavakban | 877 |
A nukleotidsorrend meghatározása | 880 |
A DNS térszerkezete | 884 |
Az RNS térszerkezete | 887 |
Függelék | 891 |
A szerves kémiai irodalom | 891 |
A feladatok megoldása | 907 |
Név- és tárgymutató | 913 |