Gyógyszeripari alapfolyamatok I.

Tartalom

A tárgy célkitűzése, a tárgyalás módszere 3
I. Bevezetés
1. A gyógyszergyártás alapja: a szerves szintézis 5
2. A szintézis-ut megválasztása 6
3. Szén-szén kötés kialakítása 11
II. Addició a szén-szén kettőskötésen 13
1. Szénhidrogének addiciója olefinekre 13
2. Organikus halogénvegyületek addiciója
halogénezett olefin-vegyületekre 13
3. Diels-Alder-diénszintézis 21
A reakció mechanizmusa 23
A reakció térkémiai szelektivitása 24
Adduktképződés mellékreakoiói ill. másirányu
reakciók 26
További kötésvándorlás a reakció során 27
Telitetlenség,növekedése a reakció során 30
Szerkezet-izoméria lehetőségei 33
Heteroatomok részvétele a diénszintézisben 34
A) Dienofil-komponensben 34
B) Diénekben 38
4. Michael-addició 41
Tipikus példák a Michael-reakcióra 43
A Michael-re akció mechanizmusa 45
Szekunder reakcióban gyürüzárásra vezető Michael
reakciók 53
5. Ciánetilezés 37
6. Hidrogéncianid-addició szén-szén kettős ül. hármaskötésre 62
7. Formaldehid (aldehidek) addiciója olefinekre
(Prins-reakció) . 65
III. Szén-szén kötés kialakulása szén-oxigén ill. szénnitrogén többszörös kötésen való addició utján 66
1. Kolbe-Sclimitt-reakció 71
2. CH-acid vegyületek addiciója karbonilvegyületekre
(Aldol-tipusu reakciók) 74
CH-acid vegyületek addiciója karbonilvegyületelcre
vizlehasadással 79
A) Aktiv metiléncsoportot tartalmazó észterekkel
B) Aldehidekkel és ketonokkal 81
C) Savanhidridekkel bázikus anyag jelenlétében
(Perkin-, Knoevenagel , Doebner-, zlaktonszintézis) 82
Analóg reakciók
Darzens-reakció 92
Keformatsky-reakció 95
Stobbe-kondenzáció 96
Wittig-reakció 97
4. Ciánhidrogén addiciója szén-oxigén kettöskötésre
(Ciánhidrinek készitése) 99
5. Ciánhidrogén addiciója szén-oxigén kettőskötésre
aminők jelenlétében 101
IV. Szén-szén kötés létesitése szén-halogén kötés
elszakitásával 104
1. CH-acid vegyületek reakciója halogénvegyületekkel
(C-alkilezés) 105-
A reakció mechanizmusa 106
A bázis és az oldószer megválasztása 109
Monoalkilezés, dialkilezés 111
Mellékreakciók 114
Speciális alkilező szerek 117
2. CH-acid vegyületek reakciója halogénvégyületekkel
(C-acilezés) 120
3. Hitrilek előállitása halogénvegyületekből
fémcianidokkal 122
a) Telitett alifás vegyületek 124
b) Telitett dihalogénvegyületek 124
c) Egyéb funkciós csoportot tartalmazó telitett
halogénvegyületek 125
d) Telitetlen halogénvegyületek 126
e) Aromás maghalogének 128
f) Savhalogénidek 128
4. Aromás vegyületek alkilezése (Eriede1-Craftsmódszer) 129
Aromás vegyületek acilezése savhaloidokkal
(Eriedel-Crafts-módszer) 139
6. Aromás vegyületek acilezése gyürüs
savanhidridekkel (Addiciós reakció) 155
7. Aromás vegyületek közvetlen forinilezése 162
a) Gattermaim-Koch-szintézis 163
b) Gattermann-sáintézis 163
c) Vilsmeier-szintézis 166
V. Szén-szén kötés kialakulása viz, vagy alkohol
kilépésével 170
KLórmetilezés 1?0
2. oc -Aminoalkilezés (Mannich-reakció) 174
A reakció mechanizmusa 176
Kondenzációk különféle H-acid vegyületekkel 178
"Kondenzáció OH- és SH-acid vegyületekkel 178
Kondenzáció NH-acid vegyületekkel 180
Kondenzáció CH-acid vegyületekkel 183
A) Szénhidrogének 183
B) Karbonsavak, karbonsavszármazékok 185
C) Ketonok 185
D) Aldehidek 187
E) Izociklusos aromás vegyületek
(gyürüszubsztitució) 188
F) Heterociklikus vegyületek 189
G) További monoaktivált CH-acid vegyületek 191
H) Egynél több csoporttal aktivált CH-acid
vegyületek 192
Mannich-vegyületek reakciókészsége 19
A) Amineliaináció 195
B) Mannich-bázisok kondenzációs reakciói 196
Hidroximetilezés 199
3. Észterkondenzáció 200
A folyamat mechanizmusa 202
Az észterkondenzáció végrehajtása 205
Karbonsavészterek önkondenzációja 207
Két különböző oc -hidrogént tartalmazó észter
kondenzációja 209
Karbonsavsszterek kondenzációja nitrilekkel 210
Ciklizációs észterkondenzáció (Dieckmannkondenzáció) 211
észterkondenzáció ketonokkal 213
észterkondenzáció oxálészterrel 214
észterkondenzáció szénsavészterrel 216
észterkondenzáció hangyasavészterrel 216
Kondenzáció ortohangyasavészterrel 218

Témakörök