Bioorganikus kémia

Tartalom

Előszó (dr. Mandl József) 7
1. Bevezetés (dr. Csermely Péter) 8

2. A szerves vegyületekben előforduló legfontosabb kötéstípusok
(dr. Csermely Péter) 9
2.1. A promóció és a hibridizáció fogalma, az sp3 hibridállapot 9
2.2. A o kötés 12
2.3. Az sp2, az sp hibridállapot és a pi kötés 13
2.4. Kötéshossz és kötési energia szerves vegyületekben 15
2.5. Delokalizált kötések szerves vegyületekben 16
2.6. Az aromás karakter 19

3. Szerves vegyületek dipólusmomentuma (dr. Csermely Péter) 21
3.1. Dipólusmomentum, szerves vegyületek polározottsága, polarizációja 21
3.2. Szerves vegyületek sav-bázis karaktere, mint a bennük lévő töltéseltolódások
egyik következménye 23

4. A szerves molekulák térbeli szerkezete, izoméria, a szerves
vegyületek elnevezési szabályai (dr. Hrabák András) 27
4.1. A konstitúció, konfiguráció és konformáció fogalma és jelentősége 27
4.2. A konstitúciós izoméria fajtái és a vele kapcsolatos elnevezési szabályok 28
4.2.1. Kapcsolódási (elágazási, szénváz) izoméria 28
4.2.2. Helyzeti izoméria 29
4.2.3. Tautoméria 31
4.3. Geometriai izoméria 34
4.4. Sztereoizoméria (optikai izoméria). A kiralitás 36
4.4.1. A kiralitási centrum fogalma és összefüggése az izomerek
számával 37
4.4.2. A királis vegyületek ábrázolása és elnevezése 37
4.4.2.1. A Fischer-féle ábrázolás és elnevezés 37
4.4.2.2. A Cahn-Ingold-Prelog ábrázolási mód (C.I.P.) és elnevezés 39
4.4.2.3. Néhány példa a királis vegyületek elnevezésére 40
4.4.3. Az enantiomerek fizikai-kémiai tulajdonságai 41
4.4.4. A kiralitás biológiai jelentősége 44
4.5. A konformáció 44
4.5.1. Alifás szénhidrogének konformációi 45
4.5.2. Aliciklusos vegyületek konformációs viszonyai 47
4.6. A prokiralitás. Az enzimek sztereospecifitása 50
4.6.1. A prokiralitás fogalma, szerkezeti feltételei 50
4.6.2. A prokiralitás általános jellemzői 51
4.6.3. A prokirális vegyületek nómenklatúrája. Sztereospecifikus számozás (sn) 52
4.6.4. A prokirális enzimreakciók legismertebb példái 54

5. A szerves vegyületek csoportosítása és legfontosabb kémiai
tulajdonságaik jellemzése (dr. Mészáros György és dr. Idei Miklós) 57
5.1. A szénvegyületek csoportosítása 57
5.1.1. A vázak szerinti csoportosítás 57
5.1.2. Funkciós csoportok 58
5.2. A szerves kémiai reakciók típusai és lehetséges mechanizmusai 59
5.2.1. A szerves kémiai reakciók típusai 59
5.2.2. A szerves kémiai reakciók lehetséges mechanizmusai 59
5.2.2.1. Homolízis 59
5.2.2.2. Heterolízis 60
5.2.3. A szerves kémiai reakciók jelölése 60
5.3. Pontosabb szerves vegyületek és reakcióik 60
5.3.1 Alkánok és származékaik tulajdonságai 60
5.3.1.1. Nyílt láncú alkánok 60
5.3.1.2. Gyökös típusú szubsztitúciós reakciók (SR) 62
5.3.1.3. Halogéntartalmú paraffinszármazékok (alkilhalogenidek) 63
5.3.1.4. Az alkilhaloidok jellemző reakciója: a nukleofil szubsztitúció 64
5.3.1.5. Cikloalkánok 67
5.3.2. Telítetlen szénhidrogének 68
5.3.2.1. Olefinek 68
5.3.2.2. Acetilén típusú szénhidrogének 68
5.3.2.3. A telítetlen vegyületek addíciós készsége 69
3.3.2.4. Az izoprénvázas vegyületek, a poliének tulajdonságai 73
5.3.3. Aromás vegyületek 76
5.3.3.1. Az aromás vegyületek általános jellemzése 76
5.3.3.2. A benzol és homológjai 77
5.3.3.3. Többgyűrűs, policiklusos aromás szénhidrogének 78
5.3.3.4. Aromás vegyületek reakciói 78
5.3.4. Vázban heteroatomot tartalmazó gyűrűs szénvegyületek (heterociklusos vegyületek) 84
5.3.4.1. Egy gyűrű egy heteroatommal 84
5.3.4.2. Egy gyűrű több heteroatommal 85
5.3.4.2. Több gyűrű egy vagy több heteroatommal 88
5.3.4.4. A porfinváz 89
5.3.5. Oxigéntartalmú szénvegyületek 90
5.3.5.1 Alkoholok, éterek 91
5.3.5.1.1. Alkoholok csoportosítása, nómenklatúrája 91
5.3.5.1.2. Éterek csoportosítása, nómenklatúrája 94
5.3.5.1.3. Alkoholok és éterek szerkezete, tulajdonságai 94
5.3.5.1.4. Alkoholok amfoter jellege, az éterek bázisos jellege 95
5.3.5.1.5. Az alkoholok kémiai reakciói 96
5.3.5.1.6. Néhány fontos alkohol és alkoholszármazék 97
5.3.5.1.7. Enolok 98
5.3.5.1.8. Fenolok 99
5.3.5.2. Karbonilcsoportot tartalmazó vegyületek 100
5.3.5.2.1. Az oxovegyületek osztályozása 100
5.3.5.2.2. A karbonilcsoport szerkezete 100
5.3.5.2.3. Pontosabb oxovegyületek 101
5.3.5.2.4. Aldehidek, ketonok reakciói 102
5.3.5.2.5. Dioxovegyületek 105
5.3.5.3. Karbonsavak 106
5.3.5.3.1. A karbonsavak csoportosítása, nevezéktana 107
5.3.5.3.2. A karbonsavak előállítása: 109
5.3.5.3.3. A karbonsavak fizikai és kémiai sajátosságai: 109
5.3.5.3.4. A karbonsavak reakciói 111
5.3.5.3.5. Pontosabb karbonsavak 116
5.3.5.4. Kéntartalmú szerves vegyületek 127
5.3.5.4.1. A kéntartalmú szerves vegyületek csoportosítása 127
5.3.5.4.2. A kéntartalmú szerves vegyületek kémiai tulajdonságai és reakciói 128
5.3.5.4.3. Pontosabb kéntartalmú szénvegyületek 129
5.3.5.5. Nitrogéntartalmú szerves vegyületek 130
5.3.5.5.1. A nitrogéntartalmú szerves vegyületek csoportosítása, reakciói 130
5.3.5.5.2. Aminők és iminek 133
5.3.5.5.3. Savamidok 136
5.3.5.6. Foszfortartalmú szerves vegyületek 138

6. Biológiailag fontos szerves vegyületek szerkezetvizsgálati
módszereinek alapelvei (dr. Csermely Péter) 141
6.1. Szerves vegyületek elválasztására szolgáló módszerek 141
6.1.1. Extrakció 141
6.1.2. Kromatográfiás eljárások 142
6.1.3. Gélszűrés 143
6.1.4. Elektroforézis 143
6.1.5. Ultracentrifugálás 144
6.2. Szerves vegyületek szerkezetének vizsgálatára szolgáló módszerek 145
6.2.1. Fizikai állandók vizsgálata 145
6.2.2. Az elemi összetétel meghatározása 145
6.2.3. Tömegspektrometria 146
6.2.4. Funkcionális csoportok kimutatása 146
6.2.5. Szerkezetbizonyítás lebontással és szintézissel 147
6.2.6. Magmágneses rezonancia (NMR) 147
6.2.7. Elektron-spin rezonancia (ESR) 148
6.2.8. Ultraibolya és infravörös spektroszkópia 148
6.2.9. Optikai forgató képesség diszperziója (ORD-CD) 149
6.2.10. Röntgen-(elektron-, neutron-) diffrakció 149

7. A fontosabb vegyületek képletei (dr. HrabákAndrás) 151
7.1. Nyílt szénláncú alapvegyületek képletei 151
7.1.1. Alkánok 151
7.1.2. Alkének, alkinek 152
7.1.3. Fontosabb telített homociklusos szénhidrogének képletei 152
7.2. Fontos gyűrűs vázak képletei 152
7.2.1. Homociklusos aromás alapvegyületek 152
7.2.2. Heterociklusos alapvegyületek 153
7.2.2.1. Egy gyűrű egy heteroatommal 153
7.2.2.2. Egy gyűrű több heteroatommal 153
7.2.2.3. Több gyűrű egy vagy több heteroatommal 154
7.3. Szerves halogénvegyületek 154
7.4. Szerves hidroxivegyületek 154
7.4.1. Alkoholok és származékaik 154
7.4.2. Fenolok 155
7.4.3. Éterek 155
7.5. Szerves oxovegyületek 155
7.5.1. Aldehidek 155
7.5.2. Ketonok 156
7.6. Szerves savak képletei 156
7.6.1. Monokarbonsavak homológ sora (sóik nevével) 156
7.6.2. Dikarbonsavak, trikarbonsavak 157
7.6.3. Szubsztituált és aromás karbonsavak 157
7.7. Nitrogéntartalmú vegyületek 158
7.8. Kéntartalmú vegyületek 159
7.9. Fontosabb kötéstípusok 159
7.10. Ritkább funkciós csoport származékok 161
7.10.1. Az oxocsoport kondenzációs származékai 161
7.10.2. A karboxilcsoport kondenzációs származékai 161

Témakörök