A kémia újabb eredményei 66.

Tartalom

1. Bevezetés 11
2. Anyarozs-alkaloidok előfordulása, termesztése, gyártása 13
3. Anyarozs-alkaloidok felosztása, típusai, képviselői 15
3.1. Lizergsav, izomerjei és egyszerű amidszármazékai 16
3.2. Peptid típusú anyarozs-alkaloidok 20
3.3. Klavinalkaloidok 24
3.4. Rokon- és társalkaloidok 30
4. Anyarozs-alkaloidok szerkezetfelderítése 34
4.1. A lizergsav és az ergometrin szerkezetmeghatározása 34
4.2. A d-lizergsav abszolút konfigurációjának meghatározása 37
4.3. A peptid típusú anyarozs-alkaloidok szerkezetmeghatározása 38
4.4. A klavinalkaloidok szerkezetmeghatározása 43
4.5. Az anyarozs-alkaloidok konformációja 45
5. Anyarozs-alkaloidok átalakításai és reakciói 48
5.1. Epimerizációs és izomerizációs átalakulások 48
5.2. Egymássá történő átalakítások 53
5.3. A lizergsav és származékainak kémiai átalakításai 63
5.4. A dl-lizergsav rezolválása 71
6. Anyarozs-alkaloidok szintézise 75
6.1. Első szintézisek az ergolinváz kialakítására 76
6.2. Dihidrolizergsav-szintézisek 78
6.2.1. Uhle és Jacobs szintézise 78
6.2.2. Stoll és mások szintézise 80
6.2.3. Stoll és Petrzilka szintézise 83
6.2.4. Atherton és mások szintézise 84
6.2.5. Grob és Renk szintézise 84
6.2.6. Walker és Weaver szintézise 87
6.2.7. Cassady és mások szintézise 90
6.3. dl-Lizergsav szintézisek 92
6.3.1. Kornfeld és mások szintézise 92
6.3.2. Júlia és mások szintézise 95
6.3.3. Armstrong és mások szintézise 97
6.3.4. Oppolzer és mások szintézise 101
6.3.5. Anselmi szintézisjavaslata 103
6.3.6. Uhle szintézisjavaslata 104
6.3.7. Lizergsavszáimazékok szintézise elimoklavinból 110
6.4. Klavinalkaloidok szintézise 112
6.4.1. Klavinalkaloidok szintézise d-lizergsavból 112
6.4.1.1. Penniklavin szintézise 112
6.4.1.2. Izoszetoklavin szintézise 113
6.4.1.3. Elimoklavin szintézise 114
6.4.2. Egyes klavinalkaloidok közvetlen totálszintézise 114
6.4.2.1. dl-Izoszetoklavin szintézise 114
6.4.2.2. dl-Kanoklavin-I szintézise 115
6.4.2.3. dl-Izokanoklavin-I szintézise 122
6.4.2.4. dl-Rugulovazin-A és -B szintézise 123
6.4.2.5. dl-Kosztaklavin szintézise 125
6.4.2.6. dl-Fesztuklavin szintézise 126
6.4.2.7. dl-6,7-Szekoagroklavin szintézise 126
6.4.2.8. dl-Dihidroszetoklavin szintézise 132
6.4.2.9. dl- És d-paliklavin szintézise 135
6.4.2.10. dl-Lizergin szintézise 137
6.5. Egyszerű lizergsavamidok szintézise 139
6.6. Peptid típusú anyarozs-alkaloidok szintézise 143
6.6.1. A ciklolképződés felderítése 143
6.6.2. Az ergotamincsoport alkaloidjainak szintézise 145
6.6.3. Az ergoxincsoport alkaloidjainak szintézise 154
6.6.4. Az ergotoxincsoport alkaloidjainak szintézise 155
6.6.5. A ciklol-észter szintézisének alternatív útja 157
6.6.6. Az amino-ciklol szintézisének biomimetikus útja 158
7. Az anyarozs-alkaloidok bioszintézise
7.1. Az ergolinváz kialakulása 163
7.2. A peptid típusú anyarozs-alkaloidok képződése
7.3. A peptid típusú anyarozs-alkaloidok irányított bioszintézise 175
8. Anyarozs-alkaloidok analitikai vizsgálatai
8.1. Színreakciók 178
8.2. Spektroszkópiai tulajdonságok 178
8.3. Elválasztási módszerek 179
8.4. Kvantitatív meghatározások 180
9. Anyarozs-alkaloidok farmakológiai hatása és gyógyászati alkalmazása 181
10. Irodalom 190

Témakörök